La première édition s'est tenue en 2000 dans le skatepark en plein air de Tähtvere, à Tartu, sous le nom de Pepsi Street Challenge. Rebaptisée Simpel Session l'année suivante grâce à un partenariat avec l'opérateur EMT, elle est devenue Simple Session en 2012, à la fin de ce contrat.
En 2004, le contest a déménagé à Tallinn, dans la salle Saku Suurhall, ce qui a permis de l'organiser en plein hiver. Depuis 2007, les modules sont dessinés par Nate Wessel, concepteur de skateparks pour Woodward et les X Games. Le tracé mêle courbes et éléments de street, sans ligne toute faite.
Le calendrier a souvent bougé. L'édition 2021 s'est déroulée l'été à la Põhjala Factory de Tallinn, celle de 2024 est retournée à Tartu, désignée capitale européenne de la culture, puis l'édition suivante a eu lieu en mars 2025, dans une grande arène.
Le palmarès récent mélange vétérans et jeunes talents : Jagger Eaton en 2018, Danny León vainqueur en 2020 et 2024, Julian Agliardi à 13 ans en 2023, puis Hampus Winberg en 2025. Chez les femmes, Sky Brown s'est imposée en 2019 puis de nouveau en 2025.
Format et règles
- Un parcours unique qui combine park et street, conçu pour chaque édition.
- Qualifications puis finale réservée aux meilleurs qualifiés (douze en 2020).
- Plusieurs runs en finale, notés par un panel de juges.
- Prix annexes : meilleur trick, meilleur skateur estonien ou balte.
